Алмаштырыу реакциялары

Алмаштырыу реакциялары

Алмаштырыу реакциялары Викимилектә

Алмаштырыу реакциялары (ингл. substitution reaction, рус. Реакции замещения) — химик берләшмәне тәшкил иткән ҡайһы бер функциональ төркөмдәр башҡа төркөмдәргә үҙгәрә, йәғни ябай матдә менән ҡатмарлы матдә араһында барған химик реакция ваҡытында ябай матдәнең атомдары ҡатмарлы матдә элементтарының береһенең атомдарын алмаштырған химик реакция . Алмаштырыу реакциялары инглиз хәрефе «S» менән билдәләнә.

Алмаштырыу реакцияларының дөйөм төрө:

${\mathsf {R\!\!-\!\!X+Y\!\!-\!\!Z}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!Y+X\!\!-\!\!Z}}$

Ғәҙәттә, алмаштырыу барған реагенттарҙың береһе («R-X»), субстрат , ә икенсеһен («Y-Z») — һөжүм итеүсе реагент тип атайҙар. Төркөм «X» китеүсе, ә төркөм «Y» — инеүсе тип атала.

Алмаштырыу реакцияһы миҫалы булып метандың фотолитик хлорлауы торорға мөмкин :

Бәйләнештең тарҡалыу ысулына ҡарап, алмаштырыу реакциялары түбәндәгеләргә бүленә: гомолитик (радикаль) һәм гетеролитик. Һуңғыларын, үҙ сиратында, һөжүм итеүсе реагент тибы арҡаһында нуклеофил йәки электрофиль реакцияларға индерәләр.

Органик химияла алмаштырыу реакциялары мөһим әһәмиәткә эйә. Реакцияның типик механизмын ентекле өйрәнеү уның һөҙөмтәһен аныҡ реакторҙар өсөн алдан әйтеп кенә ҡалмай, ә уның барышы өсөн температураның оптималь шарттарын һайлау, иретмәне йәки мөмкин булған катализаторҙы һайлау тураһында төшөнсә алырға ла мөмкинлек бирә.

Нуклеофил алмаштырыу реакциялары

Нуклеофил алмаштырыу реакцияларында һөжүм итеүсе киҫәксә нуклеофил тора, йәғни кире зарядлы киҫәксә йәки ирекле электрон парлы киҫәксә. Китеүсе төркөм нуклеофуг исемен йөрөтә.

Нуклеофил алмаштырыу реакциялары алифатик системаларға хас. Нуклеофил алмаштырыу реакцияларының дөйөм күренеше:

${\mathsf {R\!\!-\!\!X+Y^{-}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!Y+X^{-}}}$

Нуклеофил алмаштырыу реакциялары билдәләнә «S_N». Ғәҙәттә, алифатик (S_N һәм ароматик (S_NAr) нуклеофил алмаштырыу реакцияларына бүленә.

Нуклеофил алмаштырыу реакцияларының ике төрө киң таралған:

• S_N1 — мономолекуляр нуклеофил алмаштырыу: ике стадиялы процесс-беренсе (яй) стадияла аралаш карбкатион барлыҡҡа килә, икенсе (тиҙ) стадияла ул нуклеофил менән реакцияға инә.
• S_N2 — бимолекуляр нуклеофил алмаштырыу: бер стадиялы интермедиат. барлыҡҡа килтермәгән процесс

Алкил галогендарының гидролизы нуклеофил алмаштырыу реакцияһы миҫалы булып тора:

${\mathsf {C_{2}H_{5}\!\!-\!\!Br+OH^{-}}}\rightarrow {\mathsf {C_{2}H_{5}\!\!-\!\!OH+Br^{-}}}$

Иң киң таралған нуклеофил төркөмдәр:

${\mathsf {HO^{-},RO^{-},RCOO^{-},NH_{2}^{-},RNH^{-},R_{2}N^{-},HS^{-},RS^{-},F^{-},Cl^{-},Br^{-},I^{-}.}}$

${\mathsf {H_{2}O,\ NH_{3},\ R_{3}N,\ R_{2}S,\ R_{3}P,\ ROH,\ RCOOH.}}$

Электрофил алмаштырыу реакциялары

Электрофил алмаштырыу реакцияларында һөжүм итеүсе киҫәксә электрофил, йәғни ыңғай зарядлы киҫәксә йәки электрондарға ҡытлыҡ булған киҫәксә. Китеүсе киҫәксә электрофуг тип йөрөтөлә.

Электрофил алмаштырыу реакциялары ароматик системаларға нығыраҡ хас.

Электрофил алмаштырыу реакцияһының дөйөм күренеше:

${\mathsf {R\!\!-\!\!X+Y^{+}}}\rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!Y+X^{+}}}$

Электрофил алмаштырыу реакциялары S_R" билдәләнә.

Ароматик системалар өсөн электрофил алмаштырыуҙың бер генә (төп) механизмы бар S_EAr, ул аралаш ыңғай зарядлы интермедиат булдырыуҙы үҙ эсенә ала, икенсе стадияла унан китеүсе төркөм айырыла.

Алифатик берләшмәләрҙең механизмдар булараҡ осрай S_E1 , шулай уҡ S_E2 механизмдарға оҡшаш S_N1 и S_N2

Электрофил алмаштырыу реакцияһы миҫалы:

Иң киң таралған электрофил төркөмдәр:

${\mathsf {H^{+},RCO^{+},R^{+},RN_{2}^{+},R_{2}NH^{+},NO_{2}^{+},Li^{+},Cl^{+},Br^{+},I^{+}.}}$

Радикал алмаштырыу реакциялары

Радикаль алмаштырыу реакцияларында һөжүм итеүсе киҫәксә булып ирекле радикалдар тора.

Радикал алмаштырыу реакцияларының дөйөм төрө:

${\mathsf {R\!\!-\!\!X+Y}}\cdot \rightarrow {\mathsf {R\!\!-\!\!Y+X}}\cdot$

Радикал алмаштырыу реакциялары «S_R» билдәләнә.

Радикал алмаштырыу реакцияһы миҫалы итеп юғарыла бирелгән метанды хлорлау реакцияһы торорға мөмкин.

Һылтанмалар

• Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. «Химия /Органик булмаған химия» Урта мәктәптең 8-се класы өсөн. Башҡортса 2-се баҫмаһы. — Өфө: «Китап», 1994 й. — С. 160.