Галоген-углеводородтар

Галоген-углеводородтар — (галогендар һәм углеводородтар), галоген алмаштырған углеводородтар, молекулаларында бер йәки бер нисә водород атомы галогенға алмаштырылған углеводородтар.

Пример наименования галогеноалканов по ИЮПАК

Төрҙәре

Галоген атомдарының төрө (фторлы, бромлы, иодлы һәм хлорлы) һәм һаны (моно-, ди-, три- һ.б.), углеводород радикалы (алкил-, алкенил-, арил-, циклоалкилгалогенидтар), молекуланың төҙөлөшө (симметрик, симметрик булмаған галоген-углеводородтар; цис-, транс-изомерҙар) буйынса айырыла. Газ хәлендәге (фторметан, хлорметан), шыйыҡ (хлорбензол, хлороформ) һәм ҡаты (гексахлорэтан, тетрахлорбензол) матдәләр; tиреү −183,6°С алып (тетрафторметан) 87,3°С тиклем (n-дибромбензол), tҡайнау281°С тиклем (бромнафталин). Г.‑у. күбеһе — төҫһөҙ матдәләр, ҡайһы берҙәре яҡтылыҡ тәьҫиренән һары йәки көрән төҫкә инә (иодметан һ.б.). Химик яҡтан актив матдәләр, һыу м‑н тәьҫирләшкәндә — спирттар, аммиак менән — аминдар, карбон кислотаһы тоҙҙары менән — ҡатмарлы эфирҙар һ.б., һелтеләрҙең ҡуйыртылған спиртлы эретмәләре менән олефиндар барлыҡҡа килтерә. Лайлалы тиресәләрҙе ҡуҙғыта (аллилбромид), экземаға килтерә (хлорбензотрифторидтар), юғары концентрацияла наркотик тәьҫиренә эйә (трифторметан). Туйындырылған һәм туйындырылмаған углеводородтарҙы галогенлау, спирттарҙың галоген-водородтар, көкөрт һәм фосфор галогенидтары менән, фосфор галогенидтарының альдегидтар, кетондар һ.б. м‑н тәьҫир итеүе аша алына. Г.‑у. сәнәғәттә органик синтез процесында, инсектицидтар, синтетик полимерҙар, металорганик берләшмәләр һ.б. алыу өсөн, хладондар, ут һүндергес составтарҙың компоненттары, аэрозоль упаковкаларҙа пропеллент сифатында ҡулланыла. Башҡортостан Республикаһы — илдәге иң ҙур галоген-углеводородтар етештереүселәрҙең береһе. Өфө химия з‑дында (ҡара: “Уфахимпром”) 20 б. 40‑сы йй. уртаһынан — хлорбензол, хлорпарафиндар, 50‑се йй. три- һәм тетрахлорэтилендар, дихлорбензол ( Хлорорганик берләшмәләр) етештереү үҙләштерелә. 60‑сы йй. уртаһынан “Каустик” ААЙ‑һнда юғары т‑рала (480—510°С) хлорлау ысулы м‑н — аллилхлорид, винилхлорид, дихлорэтан, пропилен хлорлауҙың эйәрсен продукттарынан — ди- һәм трихлорпропандар, 2‑хлорпропен, цис- һәм транс-1-хлорпропендар, улар нигеҙендә перхлорэтилен (тетрахлорэтилен), дүрт хлорлы углерод алына. Пр‑тиела илдә беренсе булып ди- һәм тетрахлорпропендар, тетра- һәм пентахлорпропандар сығарыу яйға һалына. Башҡортостан Республикаһы пр‑тиеларында сығарылған галоген-углеводородтар аллил спирты, гербицидтар, монохлоруксус к‑таһы, пластик массалар, эпихлоргидрин (глицерин сығарыуҙағы ярымпродукт) етештереүҙә, эреткестәр сифатында файҙаланыла.

Галоген-углеводородтар реакциялары

Галоген-углеводородтарҙың төп реакциялары

1)Нуклеофиль күсереү

• R-X+NH₃→R-NH₂+R₂NH+R₃N+R₄N⁺X⁻
• R-X+NO₂⁻→R-NO₂
• R-X+CN⁻→R-CN
• R-X+OH⁻→R-OH
• R-X+R₁-O⁻→R-O-R₁
• R-X+R₁-COO⁻→R-OCOR₁
• R-X+SCN⁻→R-SCN

2)Дегидрогалогенирование (элиминирование)

R-CH₂-CHCl+OH⁻→R-CH=CH₂

3)ГриньярҙыңсСинтез реактивы

R-X+Mg→RMgX

4)Восстановление

R-X+H₂→R-H+HX

Әҙәбиәт

Нейланд О. Я. Органическая химия: Учебник для хим. спец. вузов. — Москва: Высшая школа, 1990.—751 с.:ил.